Regina Hall e Marsai Martin interpretano entrambe Jordan Sanders: la Hall nella versione di Jordan da adulta nei panni di una spietata donna in carriera, mentre la Martin è la sua versione da tredicenne, che si risveglia nell’attico del suo "io" adulto poco prima di un’importante svolta lavorativa.
Issa Rae interpreta l'assistente martoriata di Jordan, April, l'unica a conoscere il segreto che la sua tormentatrice quotidiana si ritrova intrappolata nel corpo di una goffa adolescente, in un momento cruciale. La piccola boss è una nuova commedia irriverente sul prezzo del successo, il potere della sorellanza e su una seconda possibilità di crescere - e risplendere – nel modo giusto.
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