Situata nell'omonima piazza, la Basilica di Sant’Agostino fu una delle prime chiese romane del Rinascimento e le sue origini risalgono al XIV secolo, quando gli agostiniani decisero di costruire una nuova struttura per il loro convento e di dedicarla al santo ispiratore dell’ordine. La nuova chiesa, ultimata soltanto nel 1420, risultò però troppo piccola per le esigenze della comunità, e troppo in basso rispetto al corso del Tevere; per questo motivo, fu riedificata tra il 1479 ed il 1483, a opera di Jacopo di Pietrasanta e Sebastiano Fiorentino, per volontà del cardinale Guillaume d’Estouteville.
Costruita nei pressi di via della Scrofa, fu demolita nel 1746, quando Luigi Vanvitelli ingrandì il convento di Sant’Agostino. Nel 1756, l’architetto trasformò radicalmente anche l'interno della chiesa e la cupola, primo esempio di cupola rinascimentale a Roma, aggiungendo inoltre le volute laterali della facciata e modificando il campanile quattrocentesco in una torre quadrata.
La facciata a due ordini è rivestita da blocchi di travertino provenienti, secondo la tradizione, dal Colosseo. L'interno a croce latina è suddiviso in tre navate, con cinque cappelle su ognuna delle navate laterali, un transetto e un’abside affiancata da altre cappelle.
Varcato l'ingresso, sulla destra si trova la celebre famosa "Madonna del Parto" del 1516 di Jacopo Tatti detto "il Sansovino", scultura venerata come protettrice delle partorienti e colma di ex voto. La navata centrale è incorniciata da pilastri sostenenti arcate a tutto sesto, sopra le quali si snodano 12 storie della vita della Vergine Maria: in particolare, il terzo pilastro sinistro custodisce un gruppo marmoreo rappresentante “S. Anna che riunisce in un unico abbraccio la Vergine Maria ed il Bambino”, di Andrea Sansovino, opera intorno alla quale tutti i poeti di Roma si recavano ad appendere i loro componimenti nel giorno dedicato alla santa. Lo stesso pilastro è decorato con un affresco di Raffaello raffigurante il "Profeta Isaia" (1512), affiancato da due putti. Nella prima cappella a sinistra, si trova il celebre dipinto della "Madonna dei Pellegrini" del Caravaggio (1604).
Sull'altare maggiore, realizzato nel 1627 su progetto del Bernini e realizzato da Orazio Torriani, è collocata l’icona bizantina "Vergine con Bambino", proveniente dalla chiesa di Santa Sofia a Costantinopoli. Di particolare rilievo, la pala raffigurante “S. Agostino tra S. Giovanni Battista e S. Paolo Eremita” del Guercino e ai lati “S. Agostino lava i piedi al Redentore” e “S. Agostino sconfigge le eresie” del Lanfranco, nella cappella del transetto destro dedicata al santo titolare.
La chiesa ospita, inoltre, alcune sepolture illustri: oltre a quella di Santa Monica, i cardinali Lorenzo e Renato Imperiali, la penultima figlia di Lorenzo il Magnifico Contessina de' Medici ed il cardinale Girolamo Verallo. In passato erano curiosamente presenti anche le spoglie di famose cortigiane, come Fiammetta, amante preferita di Cesare Borgia, Giulia Campana, Tullia d'Aragona e la sorella Penelope: le tombe sono oggi tutte scomparse. Le cortigiane erano assidue frequentatrici della Basilica, al punto da avere dei banchi dedicati nelle prime file, per evitare che i fedeli, guardandole, si distraessero durante le prediche e le sacre funzioni.
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