Kirche San Gregorio al Celio (Santi Andrea e Gregorio al Celio)

Gregor stammte aus der adligen Familie der Anicii und hatte vor seiner Bekehrung als "Prefectus Urbis" das höchste zivile Amt in der Stadt inne. Als er einige Jahre später zum Papst gewählt wurde, wütete in Rom die Pest. Während der großen Prozession, die organisiert wurde, um das Ende der Seuche zu erflehen, erschien der Erzengel Gabriel am Himmel und stellte sich, nachdem er sein Schwert abgelegt hatte, auf die Spitze des Mausoleums von Hadrian, das seitdem als Engelsburg bekannt ist.

Von dem mittelalterlichen Gebäude ist nur noch Fußbodenmosaik der Kosmaten aus dem 13. Jahrhundert erhalten. Die Kirche wurde im Mittelalter und in der Renaissance mehrmals umgebaut. 1573 wurde sie den Kamaldulensermönchen übergeben, die ihr noch heute vorstehen. Im Jahr 1600 wurden anlässlich des Jubiläums die heute noch zu bewundernde prächtige Treppe und der davor liegende Platz wieder aufgebaut. Im Jahr 1633 beauftragte Kardinal Scipione Borghese Giovanni Battista Soria mit dem Wiederaufbau des Atriums und der Fassade, auf der die Embleme der Familie Borghese, der Adler und die Drachen, zu sehen sind.

Der Säulengang, der sich an den Eingang anschließt, ist voll von berühmten Gräbern, und für seine Gestaltung wurden die Säulen und Pfeiler des Kirchenhofs aus dem 16. Jahrhundert wiederverwendet. Zu diesen Gräbern gehörte einst das der berühmten Kurtisane Imperia, der Geliebten des sienesischen Bankiers Agostino Chigi. Immer noch sichtbar ist das Grab von Sir Edward Carne, der 1561 von Heinrich VIII. nach Rom geschickt wurde, um die Scheidung des Königs von seiner ersten Frau Katharina von Aragon zu klären. Das Innere der dreischiffigen Kirche mit ihren 16 antiken Säulen ist im Barockstil gehalten und wurde 1725 von Francesco Ferrari geschaffen. Eine kleine Kapelle am Ende des rechten Seitenschiffs, vielleicht die Zelle des Heiligen, beherbergt den marmornen Bischofsstuhl Gregors aus dem 1. In der Salviati-Kapelle, die von Francesco da Volterra entworfen und von Carlo Maderno im Jahr 1600 fertiggestellt wurde, befindet sich ein sehr altes Fresko der „Madonna mit Kind“, die der Legende nach mit dem Heiligen sprach.

Drei kleine Kapellen befinden sich im Garten neben der Kirche. In der Mitte befindet sich die Kapelle des Heiligen Andreas mit herrlichen Fresken von Domenichino und Guido Reni. Er gestaltete auch die Apsis (mit dem „Konzert der Engel“) der Kapelle der Heiligen Silvia. In der Kapelle von Santa Barbara befindet sich die „Triclinio“, der Marmortisch, an dem der heilige Gregor persönlich 12 Armen das Mittagessen servierte.

Die Kirche ist auch der Protagonist von zwei Sprüchen im römischen Dialekt. „So' finite le messe a San Gregorio“, vielleicht abgeleitet von dem alten Privileg, um 13.00 Uhr eine Messe für Nachzügler zu feiern, bedeutet, dass es nichts anderes zu tun gibt. „Cantà le messe a San Gregorio“ hingegen bedeutet, dass man alles durch die Zahlung einer Prämie lösen kann: Die besonderen Wahlmessen in dieser Kirche kosten doppelt so viel wie die gewöhnlichen, weil sie die Seelen der Toten aus dem Fegefeuer befreien können.