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Située juste après la Porta Sant'Anna, l'une des entrées de la Cité du Vatican, l'église est le seul lieu de prière ouvert au public dans l'enceinte du Vatican. Son histoire remonte à 1565 et elle est étroitement liée aux Palefreniers (ou Parafrenieri) papaux, des gentilshommes de la cour initialement chargés des écuries papales, dont la sainte patronne était Sainte Anne. Avant cette date, la confrérie se réunissait dans la chapelle dédiée à la sainte à Saint-Pierre. Toutefois, lorsque le pape Pie IV leur accorda le droit de construire une église à Borgo Pio, les Palefreniers chargèrent de concevoir l'édifice l'architecte Giacomo Barozzi, dit Vignola, l'un des noms les plus illustres de l'architecture de la Renaissance, dont la marque est encore très évidente malgré les changements et les restaurations des siècles suivants.
Inaugurée en 1583, Sant'Anna est l'un des premiers exemples à Rome d'une église au plan intérieur elliptique, une forme qui ensuite a été utilisée dans de nombreux autres lieux de culte, par exemple Sant'Andrea al Quirinale et San Carlo alle Quattro Fontane. Au début du XVIIIe siècle, la façade subit ses premières modifications : l'architecte Alessandro Specchi créa la balustrade des deux côtés du fronton et les deux clochers à coupoles en forme de bulbe. Les anges situés de part et d'autre du fronton sont l'œuvre des sculpteurs Michael Maille et Francesco Moderati et reflètent le goût du baroque tardif de l'époque par leurs lourdes et larges draperies et leurs forts contrastes d'ombre et de lumière.
Les murs intérieurs de l'église étaient à l'origine blancs, mais au XVIIIe siècle, sous l'influence du style baroque, ils ont été peints en bleu clair, crème et gris et décorés de stucs. Du sculpteur Giovan Battista de Rossi sont les anges en stuc soutenant les guirlandes au-dessus des portes et les coquilles à festons auxquelles sont accrochées de façon illusoire les quatre fresques représentant des épisodes de la vie de sainte Anne. Malgré la richesse de la décoration, les lignes essentielles de l'intérieur n'ont pas été modifiées et la disposition du XVIe siècle est encore reconnaissable. Le maître-autel a brièvement abrité la Madone des Palefreniers de Caravage, commandée par la Confrérie à l'artiste le 31 octobre 1605 : le tableau, cependant, n'obtint pas de succès et fut vendu au cardinal Scipione Borghese.
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