Le bel édifice à deux étages du XVe siècle, avec son toit-terrasse et son portique, est lié au nom et à l'histoire de Fiammetta Michaelis. Arrivée de Florence à Rome à l'âge de treize ans avec sa mère, Fiammetta deviendra l'une des courtisanes les plus recherchées et les plus célèbres de la Rome de la Renaissance : une "honnête courtisane", selon la définition de l'époque, c'est-à-dire une femme riche et d'un bon niveau culturel, qui lui permet de fréquenter des personnes de rang.
La carrière de Fiammetta est rapide et heureuse : en peu de temps, elle devient la favorite du cardinal humaniste Iacopo Ammannati Piccolomini, qui lui lègue tous ses biens à sa mort en 1479. L'affaire fait grand bruit, mais la commission nommée par le pontife pour résoudre le cas se prononce en faveur de la femme, afin de garantir - "pour l'amour de Dieu" - une dot adéquate à la "demoiselle d'une beauté singulière". Fiammetta devint ainsi propriétaire de pas moins de quatre biens immobiliers, dont une maison qui existe encore aujourd'hui au 157 Via dei Coronari et qui, selon toute vraisemblance, est l'immeuble situé à l'angle de la place qui porte son nom.
Parmi les amants de Fiammetta figure probablement le brillant et peu scrupuleux Cesare Borgia, fils illégitime du pape Alexandre VI et connu sous le nom de "il Valentino", dont on dit qu'il lui rendait visite la nuit, vêtu de la pourpre cardinalice et armé d'une épée, afin de se défendre des badauds et des spectateurs mal intentionnés. À sa mort, "Fiammetta del Duca di Valentino", comme elle est appelée dans son testament, lègue ses biens, dont cette maison, à son "frère" Andrea, en réalité son fils. La femme sera enterrée non loin de là, dans l'église de Sant'Agostino, où, à partir de 1506, elle avait le patronage de la première chapelle à gauche, ce qui témoigne de son importance dans la société.
Bien qu'il soit probable que Fiammetta ait loué la maison et ne l'ait donc jamais habitée, le toponyme de Piazza Fiammetta apparaît déjà sur le plan de Rome de Giovanni Maggi en 1625. Après plusieurs changements de propriétaires, la maison est devenue à la fin du XIXe siècle la propriété de la famille Bennicelli, qui l'a fait restaurer au début du XXe siècle, en y ajoutant les armoiries encore présentes au-dessus du portique.
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